Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - LSOM

Annonces

Le Laboratoire propose trois sujets de recherche pour une allocation doctorale du Ministère 2010. Pour plus d'informations, contacter le responsable du sujet. [Pour en savoir plus ...]

» Le Laboratoire accueille des stagiaires de niveau IUT, L3, école d'ingénieur, M1 et M2. [Pour en savoir plus ...]
» Le laboratoire est co-fondateur d'une action COST sur les foldamères - Gestion du Work Group 1 : Unusual aminoacids [Pour en savoir plus ...]

Quelques activités du Laboratoire

Acyloin Condensation (1861)

Since 1990's, our group has been involved in the acyloin condensation for the preparation of small ring carbocycles. The acyloin condensation affords, in a first step, bis-silyloxyalkenes by treating diethyl succinate with molten, highly dispersed sodium in hot toluene. First described over 25 years ago (Denis, J. -M.; Champion, J.; Conia, J. -M. Org. Synth. 1981, 60, 18) we still carry out this reaction today.

Recherche

endo-6-(Hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-one esters and the photochemical challenge: [2+2] cycloaddition versus skeletal rearrangement

Le Liepvre Matthieu, Ollivier Jean, Aitken David Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1480-1485 [PDF]

The photochemical reactivity of enantiomerically pure bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-ones has been examined to determine whether a [2+2] cycloaddition with an alkene could be achieved without interference from a photochemically induced skeletal rearrangement. The formation of a tricyclo[5.2.0.02,5]nonan-6-one was indeed the major pathway, exclusively providing the cis-anti-cis isomer. However, the formation of norbornenones was also observed, as was stereochemical scrambling at C6 in the starting material.

 

Mots clés

Aminoacides, Synthèse asymétrique, Hétérocycles, Aminophosphonates, Réactions enzymatiques, Carbones quaternaires, Cyclopeptides, Pipéridines, Pyrrolidines, Photochimie, Cycloaddition [2+2], Réaction de Kulinkovich, Cyclopropanols, Produits naturels, Réactions palladocatalysées, Titanacyclopropanes, Composés organosiliciés, Sila-chiralité, Sila-diastéréosélectivité, Réactions de Diels-Alder, Réactions radicalires.