Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - LSOM

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Quelques activités du Laboratoire

Photooxygenation

According to the IUPAC, the photooxygenation is the incorporation of molecular oxygen into a molecular entity. In this video you will see the photooxygenation of cyclopentadiene.
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Recherche

[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates

Gomes Filipe, Fadel Antoine, Rabasso Nicolas J. Org. Chem. 2012, 77, 5439-5444 [PDF]

α-Amino allenephosphonates were easily prepared in two steps from protected amines, propargyl alcohols, and chlorophosphites. First, ynamides were synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the allene moieties.

 

Mots clés

Aminoacides, Synthèse asymétrique, Hétérocycles, Aminophosphonates, Réactions enzymatiques, Carbones quaternaires, Cyclopeptides, Pipéridines, Pyrrolidines, Photochimie, Cycloaddition [2+2], Réaction de Kulinkovich, Cyclopropanols, Produits naturels, Réactions palladocatalysées, Titanacyclopropanes, Composés organosiliciés, Sila-chiralité, Sila-diastéréosélectivité, Réactions de Diels-Alder, Réactions radicalires.