Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

Laboratoire de Chimie des Procédés et des Substances Naturelles- LCPSN

Substances Naturelles : Méthodologies

Cyrille Kouklovsky,Guillaume Vincent, Valérie Alezra, Annie Pouilhès, Pierre Sancibrao, Rodolphe Beaud

Notre équipe présente une activité soutenue en matière de méthodologie de synthèse, axée sur la préparation de molécules azotées chirales.  Nous travaux actuels portent sur la réaction de nitroso Diels-Alder, l’hydroamination catalytique asymétrique et les transpositions de cycle par métathèse.

Réaction de nitroso Diels-Alder : nous avons récemment introduit les réactifs α-acétoxynitroso comme nouveaux diénophiles pour la réaction de nitroso Diels-Alder.  Ces diénophiles peuvent réagir selon deux conditions : sans catalyseur dans l’eau, ou en présence d’un acide de Lewis en milieu aprotique; nous étudions actuellement la version asymétrique de la réaction avec des composés ou des catalyseurs chiraux.



Hydroamination catalytique asymétrique : en collaboration avec l’équipe de Catalyse Moléculaire à l’ICMMO, nous étudions la réaction d’hydroamination asymétrique intramoléculaire avec des catalyseurs chiraux à base de lanthanides.  L’équipe PSN étudie en particulier le potentiel synthétique de cette réaction, notamment dans le domaine de la synthèse d’alcaloïdes.

Transposition de cycles par métathèse : La transposition de cycle par métathèse (RRM) est appliquée aux cycloadduits de nitroso Diels-Alder, pour lesquels nous avons démontré la possibilité de cette réaction.  Nous étudions le champ d’application de cette réaction, ainsi que ses applications synthétiques.