Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

Synthèse de Molécules et Macromolécules Bioactives - SM2B

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Glycomimes et reconnaissance (GlycoRec)

 

 

LysoA

 

Les interactions oligosaccharide-protéine ou glycoconjugué-protéine sont la base de nombreux phénomènes de reconnaissance biologique, normaux ou pathologiques, dont la reconnaissance cellulaire, les interactions hôte-pathogène ou hôte-symbiote, le cancer et les métastases, … Notre objectif est de développer de nouveaux outils pour étudier la reconnaissance d'oligosaccharide soit dans les systèmes naturels, en préparant par exemple des analogues susceptible d'inhiber la liaison à une glycoprotéine ou une lectine, soit dans des systèmes artificiels cherchant à mimer les modes de liaison rencontrés dans la nature. Une attention particulière sera apportée à l'utilisation ou au développement de méthodes de synthèse simples, efficaces et robustes, qui permettront un accès facile à une diversité de glycosondes, et qui complèteront les approches traditionnellement utilisées au laboratoire (synthèse chimique et chimio-enzymatique d'oligosaccharides bioactifs).

Click-glycosylation

 

LysoB

 

L’assemblage rapide de néoglycoconjugués non protégés est réalisé dans l’eau, par click-chemistry accélérée par la phénylènediamine. Cet additif permet également d’isoler les produits sans recours à la chromatographie.

 

Phenylenediamine catalysis of "click-glycocylations" in water : Practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates, A. Baron, Y. Blériot, M. Sollogoub, B. Vauzeilles*, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1898-1901. [pdf]