Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

Synthèse de Molécules et Macromolécules Bioactives - SM2B

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Développement durable, ressources renouvelables

 

Afin de remédier à l'épuisement annoncé des ressources énergétiques fossiles, on peut utiliser les produits carbonés "renouvelés" de la biomasse. Les polysaccharides sont en première ligne mais certaines orientations actuelles, qui consistent à détourner des terres cultivées de la chaîne alimentaire au profit des agro-carburants, comme la production de "bioéthanol" à partir d'un polysaccharide naturel du glucose comme l'amidon de maïs sont hasardeuses car elles exacerbent les pénuries alimentaires. Comment alors concilier besoins alimentaires et énergétiques ? D'autres solutions encore sous-exploitées existent, que ce soit l'exploitation de polymères végétaux (essentiellement cellulose et lignine) ou le polymère chitine abondant chez les arthropodes et les champignons. Dans cette recherche de nouvelles matières premières pour la chimie, une stimulation de la croissance végétale dans des conditions propres et économes prend tout son sens.

Nodulation et fixation de l'azote atmosphérique

Les plantes légumineuses ont développé des associations symbiotiques avec des bactéries du sol appelées Rhizobia capables de transformer l'azote atmosphérique pour les bénéfices de la plante. Notre équipe s'intéresse à cette symbiose qui est une voie naturelle essentielle de fixation de l'azote atmosphérique : à l’échelle de la planète, elle fournit autant d’azote assimilable que l’industrie des engrais azotés (environ 100 millions de tonnes par an).

Un dialogue moléculaire est nécessaire pour l'établissement de cette symbiose avec la production par les bactéries de signaux moléculaires qui sont des glycolipides appelés facteurs de nodulation, découverts en 1990 par des biochimistes et des biologistes français. [1] La perception de ces espèces glycolipidiques par la plante déclenche une succession d'évènements qui aboutissent à la formation d'une nodosité, nouvel organe capable d'accueillir les bactéries fixatrices d'azote. Ces molécules sont actives à des doses extrêmement faibles. Elles ont de plus des effets sur la croissance des autres plantes par des mécanismes encore inconnus.

Les facteurs de nodulation sont des lipochitooligosaccharides avec un squelette sucre constitué de plusieurs unités N-acétyl-d-glucosamine associées de la même façon que dans le polymère chitine et portant une chaîne lipidique et d'autres substituants qui varient selon les espèces bactériennes.

Dev01

Facteur Nod naturel, produit par Sinorhizobium meliloti, et analogue artificiel, tous deux très actifs sur la luzerne.

Nous nous intéressons depuis longtemps à leur préparation [2] et nous avons plus récemment synthétisé des analogues possédant des chaînes lipidiques modifiées, facilement accessibles à partir de précurseurs commerciaux. [3] Ces molécules sont potentiellement résistantes aux enzymes de dégradation présentes dans le sol et l'introduction d'un chromophore permet le dosage des préparations industrielles. Elles sont disponibles en quantités suffisantes pour traiter plusieurs hectares, travaux réalisés en collaboration avec la société Bayer CropScience. [4] De façon intéressante et pour des raisons qui ne sont pas encore identifiées, ces molécules ont des effets positifs sur la croissance des plantes et leur résistance aux infections pathogènes. Cette importance écologique et économique majeure paraît assurer à ces stimulants de la croissance végétale "bio-inspirés" une place de choix dans une future agriculture durable plus respectueuse de l'environnement.


[1] P. Lerouge, P. Roche, C. Faucher, F. Maillet, G. Truchet, J.-C. Promé and J. Dénarié, Nature 1990, 344, 781-784.

[2] D. Tailler, J.-C. Jacquinet, J.-M. Beau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1827-1828; N. Demont-Caulet, F. Maillet, D. Tailler, J.-C. Jacquinet, J.-C. Promé, K. C. Nicolaou, G. Truchet, J.-M. Beau, J. Dénarié, Plant Physiol. 1999, 120, 83-93.

[3] N. Grenouillat, B. Vauzeilles, J.-J. Bono, E. Samain, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4644-6466.

[4] J.-M. Beau, J. Dénarié, A. Greiner, N. Grenouillat, F. Maillet, B. Vauzeilles, PCT/EP Patent Appl. No. PCT/EP2004/014909, 2004; WO Patent Appl. No. WO2005/063784, 2005.